2月8日,資源化學教育部重點實驗室趙寶國教授團隊在仿生羰基催化不對稱 Michael加成反應中取得進展,相關成果以“Enantioselective Synthesis of Pyroglutamic Acid Esters from Glycinate via Carbonyl Catalysis.”為題發表在《Angewandte Chemie International Edition》上。論文第一作者是我院碩士研究生馬繼國同學,由我校趙寶國教授和中科院上海有機化學研究所丁奎嶺院士共同指導。
仿生催化是學習酶的催化化學,具有環境友好、條件溫和、反應高效等優點。趙寶國教授團隊利用自主發展的手性吡哆醛催化劑首次實現了甘氨酸酯的仿生不對稱Michael加成反應,一步實現具有高生物活性的手性焦谷氨酸及其衍生物的合成。該反應産率較好、對映選擇性優秀、原子經濟性好,所得産物手性焦谷氨酸酯廣泛存在于天然産物和藥物分子中,是一類重要化合物。産物還可以經過簡單轉化合成治療阿爾茨海默症的藥物(S)-Rolipram。該研究突破了需要多步反應才能構建手性焦谷氨酸酯的傳統方法,也展示了輔酶維生素B6核心骨架的強大催化性能。
該研究工作得到了國家自然科學基金、中國科學院基金、上海市教委、上海市科委、上海綠色能源化工工程技術研究中心的資金支持。