10月9日,上海市仿生催化前沿科學研究基地的趙寶國教授和陳雯雯副研究員團隊在仿生羰基催化炔丙胺α-C-H鍵不對稱官能團化研究中取得進展,相關成果以“Direct Asymmetric α-C-H Addition of N-unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis”為題發表在《Angewandte Chemie International Edition》上。21級博士生季鵬偉為論文第一作者,上海師範大學趙寶國教授、陳雯雯副研究員為論文共同通訊作者。
仿生催化是向大自然學習、模拟生物酶的化學催化策略,目的是綜合化學催化和生物催化的優勢,實現在環境友好的溫和條件下,高選擇性、高效率地合成目标産物。趙寶國教授與陳雯雯副研究員團隊利用新開發的手性吡哆醛催化劑,運用仿生策略成功地實現了弱活化炔丙胺α-C-H鍵對三氟甲基酮的不對稱加成反應,以良好的收率和優秀的立體選擇性構建了一系列手性炔基取代的鄰氨基醇類化合物。
所得到的手性炔基鄰氨基醇類化合物産物廣泛存在于天然産物和藥物分子中,是一類重要的化合物。該研究突破了炔丙胺的α-C-H鍵的反應惰性(pKa(DMSO) ~ 42.6),成功實現未保護炔丙胺α-C-H鍵直接不對稱官能團化,拓寬了羰基催化的應用範圍,同時也擴展了維生素B6的仿生不對稱催化化學。
該工作得到了國家自然科學基金、上海市教科委、上海市仿生催化前沿科學研究基地的資金支持。